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黄酮类化合物(黄酮类化合物的作用与功效)

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黄酮类化合物主要包括什么?

蜂胶的特点就是含有大量而丰富的黄酮类化合物,现已从蜂胶中分离出的有20余种,其中的5,7-二羟基-3′,4′-二甲黄酮和5-羟基-4′,7-二甲氧基双氢黄酮,这些物质都是首次从蜂胶中发现,是蜂胶的特有成分。黄酮类化合物包括黄酮类、黄酮醇、双氢黄酮类、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、花色素等具有C6—C3—C6结构的一类化合物等,其生理活性多种多样,早已引起了国内外医学界、食品界的高度重视。

黄酮类化合物主要分哪些类

最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物,如今则泛指两个苯环(A环与B环)通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B环的联接位点等特点,可将该类化合物分为多种结构类型,其基本母核结构见下表。

类型

母体结构

代表化合物

黄酮类(flavone)

黄岑素(baicalein)、黄岑苷(baicalin)

黄酮醇类(flavonol)

槲皮素(quercetin)、芦丁(rutin)

二氢黄酮类(dihydroflavone)

陈皮素(hesperetin)、甘草苷(liquiritin)

二氢黄酮醇类(dihydroflavonol)

水飞蓟素(silybin)、异水飞蓟素(silydianin)

异黄酮类(isoflavone)

大豆素(daidzein)、葛根素(purerarin)

二氢异黄酮类(dihydroisoflavone)

鱼藤酮(rotenone)

查尔酮类(chalcone)

异甘草素(isoliquiritigenin)、补骨脂乙素(corylifolinin)

橙酮类(aurones)

金鱼草素(aureusidin)

黄烷类(flavanes)

儿茶素(catchin)

花色素类(anthocyanidins)

飞燕草素(delphinidin)、矢车菊素(cyanidin)

双黄酮类(biflavone)

银杏素(ginkgetin)、异银杏素(isoginkgetin)

黄酮类化合物除少数游离外,大多与糖结合成苷。糖基多连在C8或C6位置上,连接的糖有单糖(葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等),双糖(槐糖、龙胆二糖、芸香糖等)、叁糖(龙胆三糖、槐三糖等)与酰化糖(2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等)。

天然黄酮类化合物除大多数为O-苷外,还发现有C-苷(如葛根素)存在。

黄酮类化合物的定义为

黄酮类化合物的定义如下:

黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多,如向天果、槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷,能降低血管的脆性,及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇,用于防治老年高血压和脑溢血。

其中向天果是一种非常难得的植物,它同时富含人参和银杏中的重要成份:皂甙和黄酮化合物,在同一植物中同时获取这两种成份,且在量的比例相当合适,这样的例子却为极为罕见的,如今竟同在一植物体内善巧配搭,有着非常珍贵的药用价值。

《马来西亚草药目录》中记载,向天果味苦、涩、性凉,解热、收敛、种仁强壮!其种子主治:糖尿病、高血压。向天果被誉为“植物之后”,

其保健效益在所罗门群岛早已世代相传,当地所罗门群岛居民服用向天果的历史已逾千年,用于治疗糖尿病、高血压、过敏性疾病、内分泌失调等。据统计,当地人的糖尿病、高血压的发病率远低于世界其他地区,这与其长期食用向天果密切相关。

由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类,用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄酮又名心脉舒通或立可定,有扩张冠状血管、增加冠脉流量的作用。许多黄酮类成分具有止咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。护肝,解肝毒、抗真菌、治疗急、慢性肝炎,肝硬化。

检识黄酮类化合物的常用化学方法有哪些?

黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。\x0d\x0a盐酸-镁粉还原反应\x0d\x0a\x0d\x0a取药材粉末少许与试管中,用乙醇或甲醇数毫升温浸提取,取提取液加镁粉少许振摇,滴加几滴浓盐酸,1-2min内即出现颜色。大多黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红-紫红色,黄酮类显橙色,异黄酮及查尔酮类无变化。如芦丁的盐酸镁粉反应中溶液由黄色变红色。\x0d\x0a\x0d\x0a其他还原反应还有:盐酸-锌粉反应,黄酮、黄酮醇类常不显色,只有二氢黄酮醇类可被锌粉还原呈深红色;钠-汞齐反应,黄酮类成分可产生黄、橙、红等色;四氢硼钠(钾)反应,仅二氢黄酮醇类可被四氢硼钠还原呈红色,其他黄酮类不反应。\x0d\x0a\x0d\x0a金属盐类试剂络合反应\x0d\x0a\x0d\x0a黄酮类成分和铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应,生成有色的络合物,可供某些类型黄酮的鉴别。产生络合作用的条件是黄酮类成分必须具备下列条件之一,如5-羟基、3-羟基或邻二羟基。根据有色络合物的最大吸收波长,可进行定量测定。常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁与二氯氧化锆等试剂。

黄酮类化合物

黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物,现在则泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接的一系列化合物。

他们来自于水果、蔬菜、茶、葡萄酒、种子或是植物根。虽然他们不被认为是维生素,但是在生物体内的反应里,被认为有营养功能,曾被称为“维生素P”:例如像是抗氧化等或是具有一些抗发炎反应功效。也被认为有抵抗或是减缓肿瘤的形成。

可可亚,特别是一些黑巧克力,内含黄酮类表儿茶素成分,其抗氧化能力是红葡萄酒或是绿茶的二到三倍。表儿茶素也促进血液循环,也被认为有助于对于心脏血管健康。

黄酮类一般被分成五个次群组。

黄酮醇类:槲皮素、堪非醇、杨梅酮、异鼠李亭

黄酮类:毛地黄黄酮、芹菜素

黄烷酮类:橙皮素、柚皮素、圣草酚

Flavan-3-ols: (+)-Catechin, (+)-Gallocatechin, (-)-Epicatechin, (-)-*Epigallocatechin, (-)-Epicatechin 3-gallate, (-)-Epigallocatechin 3-gallate, Theaflavin, Theaflavin 3-gallate, Theaflavin 3'-gallate, Theaflavin 3,3' digallate, Thearubigins

Anthocyanidins: Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin

黄酮详细资料大全

黄酮,是指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。

黄酮类化合物结构中常连线有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。根据B环连线位置(2为或3为)、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。

基本介绍 中文名 :黄酮 英文名 :flavone 化学式 :以C6-C3-C6为骨架构成 水溶性 :难溶于水 外观 :黄色结晶体 套用 :蜂胶,向天果,绿茶 代表植物 :显齿蛇葡萄 分类,发展史,性质,显色,存在,功效,分析,成分, 分类 根据中央三碳链的氧化程度、B-环连线位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3,4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外,还有一些黄酮类化合物的结构很复杂,其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。 彩色分子结构图 1.黄酮和黄酮醇 这里指的是狭义的黄酮,即2-苯基色原酮(2-苯基苯并γ吡喃酮)类,此类化合物数量最多,尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类;银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。 2.二氢黄酮和二氢黄酮醇 与黄酮和黄酮醇相比,其结构中C环C2-C3位双键被饱和,他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类;满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。 3.异黄酮和二氢异黄酮 异黄酮类为具有3-苯基色原酮基本骨架的化合物,与黄酮相比其B环位置连线不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。 4.查耳酮和二氢查耳酮类 查耳酮的主要结构特点是C环未成环,另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物,两者互为同分异构体,常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。二氢查耳酮在植物界分布极少。中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时,花中主要成分为无色的新红花苷(二氢黄酮类)及微量红花苷,故花冠是淡黄色;开花中期花中主要成分为黄色的红花苷,故花冠为深黄色;开花后期则变成红色的醌式红花苷,故花冠为红色。 5.橙酮类 可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环,其余部位不变,但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体,属于苯骈呋喃的衍生物,又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。 6.花色素和黄烷醇类 花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位,是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在,故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。 黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来,可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。黄烷-3-醇在植物界分布很广,如(+)儿茶素(catechin)和(–)表儿茶素(epicatechin)。故又称为儿茶素类。 7.其他黄酮类: 此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架,但因具有苯并γ-吡喃酮结构,我们也将其归为黄酮类化合物。双黄酮类是由二分子黄酮衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物。如银杏叶中含有的银杏素即为C-C键相结合的双黄酮衍生物。 高异黄酮:和异黄酮相比,其B环和C环之间多了一个—CH2—,如中药麦冬中存在的麦冬高异黄酮A(ophiopogononeA)。 呋喃色原酮:即色原酮的C6—C7位并上一个呋喃环。如凯刺种子和果实中得到的凯林属于此类。 苯色原酮:即色原酮的C6—C7位并上一个苯环。如决明子中含有的红镰酶素属于此类。 发展史 黄酮类化合物的发现历史十分悠久。早在廿世纪30年代初,欧洲一位药物化学家在研究柠檬皮的乙醇提取物时无意中得到一种白色结晶,将其命名为“维生素P”。动物试验证实:维生素P的抗坏血作用胜过维生素C10倍。2年后,这位科学家进一步发现:维生素P实际上是一种由黄酮组成的混合物而非单一物质,故后来有人形象化地将维生素P更名为柠檬素。 据后人研究,柠檬素含多种黄酮,其主要组分为橙皮苷。这位最早发现维生素P的科学家在8年后荣获诺贝尔化学奖。遗憾的是,包括柠檬素在内的黄酮的药用研究却始终未有实质性进展。 性质 天然黄酮类化合物多以苷类形式存在 ,并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末,其余黄酮类化合物多为结晶性固体。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系,并通过电子转移、重排,使共轭链延长,因而显现出颜色。 黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等极性强的溶剂中;但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。 显色 ⒈盐酸-镁粉(或锌粉)反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应,反应机理认为是因为生成了阳碳离子缘故。 ⒉四氢硼钠(NaBH4)是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂,产生红~紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。 ⒊黄酮类化合分子中常含有下列结构单元,故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应,生成有色络合物。与1%三氯化铝或硝酸铝溶液反应,生成的络合物多为黄色(λmax=415nm),并有萤光,可用于定性及定量分析。 存在 黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官,如银杏山楂--心血管系统,蓝梅--眼睛,酸果--尿路系统,葡萄--淋巴、肝脏,接骨木果--免疫系统,平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮,作为身体的一种补充。二十年前,科学家发现具有活化石之称的银杏树中含有相对较多的黄酮,主要从银杏叶中提取黄酮。 功效 黄酮的功效是多方面的,它是一种很强的抗氧剂,可有效清除体内的氧自由基,如花青素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢出,这种阻止氧化的能力是维生素E的十倍以上,这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老,也可阻止癌症的发生。 黄酮可以改善血液循环,可以降低胆固醇,向天果中的黄酮还含有一种PAF抗凝因子,这些作用大大降低了心脑血管疾病的发病率,也可改善心脑血管疾病的症状。 被称为花色苷酸的黄酮化合物在动物实验中被证明可以降低26%的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯,这种降低血糖的功效是很神奇的,但更重要的是它对稳定胶原质的作用,因此它对糖尿病引起的视网膜病及毛细血管脆化有很好的作用。 黄酮可以抑制炎性生物酶的渗出,可以增进伤口愈合和止痛,栎素由于具有强抗组织胺性,可以用于各类敏感症。 一项由荷兰专家主持的研究发现:由4807位参与者的实验表明,每天饮375毫升绿茶的人,其心脏病的发病机率是那些不喝茶的人的一半;致命性心脏病发病率只有三分之一。其中重要的原因就是绿茶中所含的黄酮(美国临床营养学2002.4.25)。 服用或者注射黄酮后,肝脏中微量的黄酮能在一定程度上抑制药物代谢酶的活性。但是高浓度的黄酮能诱导很多药物代谢酶的表达,使药物代谢酶增多。 分析 银杏叶为银杏科植物银杏Ginkgo biloba L .的干燥叶。银杏叶提取物(EGB),在治疗心脑血管疾病、神经系统疾病等方面有显著疗效。银杏叶主要含黄酮类(flavonoids)和萜烯内酯(terpene)类化合物。据医学药理研究证实,银杏叶黄酮具有抗炎症、抗环腺苷酸乙酯酶活性、抗组胺活性等多种效用。 黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子 相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮类化合物结构中常连线有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A,而B环则来自于桂皮酰辅酶A。 成分 蜂胶所含成分极其复杂,黄酮化合物是蜂胶中的主要活性物质,约占蜂胶的4.13%。 已从蜂胶中分离出20多种这些黄酮化合物,包括黄酮类、黄酮醇类和双氢黄酮类等。 属于黄酮类的有白杨素、杨芽黄素、刺槐素、芹菜素、柳穿钱素等;属于黄酮醇类的有良姜素、高良姜素、鼠李素、异鼠李素、鼠李柠檬素、山奈素、岳桦素、槲皮素及其衍生物等,属于双氢黄酮类的有乔松素、松球素、樱花素、异樱花素、柚皮素等。 蜂胶独有的两种成分是:5,7-二羟基-3`,4`-二甲基黄酮和5-羟基-4`,7-二甲氧基双氢黄酮。 显齿蛇葡萄总黄酮含量一般大于6%。测定结果总黄酮含量43.4%——44.0%,RSD1.56%——2.62%;二氢杨梅素含量37.4%——38.5%,RSD1.85%——2.65%。

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