安息香缩合反应（安息香缩合反应的条件是什么）

本文目录一览：

• 1、安息香缩合反应可逆吗
• 2、安息香缩合的实验原理
• 3、安息香缩合和二苯羟乙酸重排的反应机理

安息香缩合反应可逆吗

是的，可逆。

安息香缩合，是指芳醛（不含α-活泼氢），在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂，加热后可以发生自身缩合，生成α-羟基酮。

简介

这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤，以便提取其中的酸性成分时，却得到熔点为132~136℃的结晶，即安息香。

安息香的形成，在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。而苯甲醛（C6H5CHO）和碱洗涤液中的氰化钠作用时，即发生双分子缩合生成安息香。已知氰化钠在反应中是不可少的。

安息香缩合的实验原理

早期的催化剂是剧毒氰化物，近来改用维生素VB1，价格便宜，操作安全，效果良好。VB1又叫硫胺素，是一种生物辅酶，生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1分子右边噻唑环上的 S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化苯偶姻的形成。

安息香缩合和二苯羟乙酸重排的反应机理

1、安息香缩合反应是采用氰化钾或氰化钠作催化剂，在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮的过程。

2、原理是维生素B1分子右边噻唑环上的硫和氮之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化二苯羟乙酮的形成。